Efsane şarkıcı, oyuncu ve aynı zamanda mafyozo Frank Sinatra öldüğünden bu yana birçok önemli yönetmen ünlü yıldızın hayatını filme alabilmek için yakınlarından izin almaya çalıştı. Yıllardır süregelen büyük çekişmeden galip çıkan isim kendisi de Sinatra gibi italyan asıllı olan Martin Scorsese oldu.
Sinatra’nın kızlarından Tina Sinatra “Scorsese’nin babamızın hayatını en iyi şekilde sinemaya aktaracağından hiç şüphemiz yok.” sözleriyle onayı verdiklerini açıkladı.
Filmin çekileceği duyulur duyulmaz Sinatra’yı kimin oynayacağı ile ilgili dedikodular da başladı. Hemen herkes Johnny Depp’in üzerinde duruyor. Bu arada Sinatra’yı oynayacak isim şarkı söylemek zorunda kalmadan playback yapabilecek. Filmin yapımcı şirketi Universal, büyük paralar ödeyerek, Sinatra’nın orijinal kayıtlarını filmde kullanmak için izin aldı.
