5 yıl kadar önce Death Proof’ta başrolü verdiği Mickey Rourke sorun çıkarınca Tarantino hemen Kurt Russell’ı aramış ve rolü kabul ettirmişti.
Django Unchained için çalışmalarını sürdüren Tarantino yine aynı şeyi yaşadı. Filmde baş kötü adamı oynayacak Leonardo DiCaprio’nun karakterinin yardımcısını oynaması beklenen Kevin Costner yan çizince, Tarantino yine telefona sarıldı. Ve telefonun diğer ucunda yine Kurt Russell vardı. Russell “Ace Woody” karakterini oynamayı kabul etti.
Bu arada Kill Bill’in ikinci bölümünde kısa bir rolü bulunan Laura Cayouette bu filmde de yan ollerden birini almayı kabul etti. Filmde yer alması kesinleşen isimler Jamie Foxx, Christoph Waltz, Samuel L Jackson, Gerald McRaney, Dennis Christopher olarak sıralanıyor.